En 1998, Ayumi Hamasaki debutó con su single "Poker face", que vendió 43.000 copias, pero con la ayuda de su productor Max Matsuura, lanzó cuatro singles más. Con "Depend on you" llegó a estar entre los 10 singles más vendidos, antes incluso de que publicara su primer álbum "A Song for XX" el 1 de enero de 1999; debido principalmente a que el single "Depend on you" venía con el juego Thousand Arms para PlayStation de Sony. Una vez publicado, su primer álbum se convirtió en rápidamente en disco de platino.

"LOVE~Destiny~", su séptimo single, fue el primero en alcanzar el nº 1 en ventas. La canción del título le fue encargada especialmente para que fuera una de las canciones de la serie dramática SemiDouble, en la cara-b ofreció un dueto con Tsunku , el vocalista de una banda Sharan Q y el productor de Morning Musume, la canción era LOVE~since1999~, tema principal para la serie del drama.

Comenzando con la publicación de "Boys & Girls", el formato en que publicaba sus álbums cambió de forma drástica. El equipo de la producción de Ayu, siguiendo la tendencia de la industria, cambió los 8 singles por álbum al formato de 12 maxi-singles; además, los nuevos lanzamientos contenían muchas remezclas. Consecuentemente, Boys & Girls se convirtió en el primer single que consiguió el platino certificado. En agosto, publicó "A". En un movimiento sin precedente por Avex Trax, "A" ofreció 4 temas nuevos y 10 remixes. Sólo el single vendió alrededor de 1.600.000 copias y sigue siendo su single mejor vendido.

En noviembre, y cuando todavía no había transcurrido un año desde su primer álbum, lanzó su segundo álbum, "LOVEppears", del cual se vendieron unas dos millones de copias. Tuvo muy buena acogida por parte de sus fans el hecho de que en la portada del álbum apareciera haciendo topless y cubriendo sus pechos con su pelo. El single "appears" fue publicado el mismo día con una limitación de 300.000 copias. Después de la publicación de "LOVEppears", dos singles recortados fueron publicados con una limitación del número de copias similar a la de "appears", estos singles fueron, "kanariya", publicado en diciembre y "Fly high" lanzado en marzo del año siguiente.

El año 2000, la compañía de cosméticos japoneses KOSÉ la contrató como modelo e imagen de su firma. Cuando apareció en los anuncios y promociones de las barras de labios de KOSÉ, se vendió la cifra récord de 500.000 barras de labios en sólo dos días. Vogue, la canción que se empleó como fondo musical de la promoción, también salió beneficiada, vendiendo alrededor de 700.000 copias. Ayumi fue también la imagen de Tu-ka y promocionó sus teléfonos móviles. A sus fans, que son en su gran mayoría chicas adolescentes y mujeres jóvenes, les atrae el estilo de Ayumi. Ayumi suele aparecer en numerosas ocasiones en la portada de las revistas de moda, que destacan su exitosa carrera y su estilo personal.

Desde abril del 2000 hasta junio del mismo año, Ayu lanzó un single por mes: "vogue", "Far away", y "SEASONS", que se conocerían más adelante con el nombre de "La Trilogía", dada la similitud en las letras de los tres temas y sus respectivos videoclips. En septiembre se produjo el lanzamiento de su tercer álbum, "Duty". "Duty", como sus anterioes álbum de estudio, alcanzó los más altos puestos en los ránkings de ventas vendiendo casi tres millones de copias. El mismo día de la comercialización de su tercer álbum, lanzó el single SURREAL, que fue inicialmente presentado como un single, obtuvo el mismo éxito que Duty, haciendo de Ayu la cuarta artista después de Seiko Matsuda, KinKi Kids, and WANDS en tener un single y un álbum en el número uno la misma semana. Y con el lanzamiento de Ayumi Hamasaki Concert Tour 2000 A 第1幕 llegó al número uno en las listas de ventas de DVD, que le conceden el récord de ser la única artista que alcanza estas posiciones en las tres listas en la misma semana. Desde el lanzamiento de vogue, su voz comenzó a cambiar a una voz más oscura y grave, y con la presentación de SURREAL, su voz empezó a parecerse a la voz de un estilo rock, voz que llegaría más tarde a su clímax.

Cerca del fin del milenio, Ayumi lanzó su single navideño "M", y se convirtió en un enorme éxito, muestra de ello son los cuatro discos de platino que consiguó con ese single. En la canción "M" se vio como Ayu tomaba el control creativo de su música como CREA.

Antes de "M", siempre había escrito las letras de sus canciones (con la especial excepción de "LOVE~since1999~"), pero con "M", Ayu comenzó a componer sus propias canciones bajo el seudónimo CREA. Ese mismo año, surgió una pequeña controversia cuando su álbum recopilatorio "A BEST" cambió la fecha de lanzamiento para ponerse en competencia directa con el segundo disco de Utada Hikaru, "DISTANCE". Aunque "DISTANCE" encabezó las listas la primera semana, "A BEST" llegó al número uno la semana siguiente, tambaleando así las ventas de ambos álbumes.

En el lanzamiento de "Free & Easy" en abril cambió completamente la manera en la que Ayumi Hamasaki publicaba sus singles. El single estaba compuesto por dos remixes y una canción original. La canción casi consiguió el récord de permanencia en el número 1, roto por un single que se pesentó ese mismo día, Feel fine! de Mai Kuraki, que estuvo unos pocos días en lo alto de la lista de los más vendidos. Sin embargo, "Free & Easy" llevó a Hamasaki al número uno en las listas semanales. Su quinto single de platino H fue presentado en julio. Al igual que A, este single estaba compuesto por múltiples canciones originales, pero a diferencia de A, ,H, no contenía remixes. Su siguiente single, Voyage, tuvo además de un videoclip para promocionarlo una corta película titulada Tsuki ni Shizumu (o Hundiéndose en la luna), mostrando las dotes de Ayumi Hamasaki como actriz por primera vez desde sus días de "Idol".

RAINBOW, lanzado en diciembre del mismo año, representó para Ayu el primer álbum desde "A Song for xx" en no llegar al estátus de doble platino. El álbum contenía, al igual que el anterior álbum, más canciones escritas por CREA y se la escuchó por primera vez cantando en inglés. El álbum tuvo una espectacular promoción, en la que los compradores de la primera impresión del álbum podían acceder a una web que requería contraseña. En esta web se incluía una parte instrumental de la canción "RAINBOW" que no estaba en el álbum original, y aquellos que podían acceder a la página se les permitía enviar sus propias letras para esta parte instrumental. Más de 100.000 personas entraron en la página. La canción fue más tarde completada y presentada en una recopilación de baladas A BALLADS, se presentó en marzo del 2003. Aunque fue muy bien promocionada, A BALLADS se considera un fracaso, dado que no obtuvo ningún disco de platino. Entre las razones, pueden estar el hecho de que la mayoría de las canciones en A BALLADS ya hubieran aparecido en su primer recopilatorio A BEST. Además, sólo habían transcurrido dos años desde su primer recopilatorio cuando A BALLADS fue presentado.

"&", como el single "H", tuvo tres temas nuevos y aparte una canción extra, "theme of a-nation '03". Se grabaron videos para las tres canciones de este single, al contrario de las canciones del single de "H" del cual ninguna de sus canciones tuvo videos. Más tarde, después de los lanzamientos de los singles baladas "Forgiveness" y mas tarde "No way to say", Ayu lanzó su primer mini-álbum, "Memorial address", en el que sólo había tres canciones nuevas, este fue el primer álbum en que todas las canciones exceptuando la canción del título (que era una canción bonus), tuvieron un video musical, estando disponible en los formatos CD y CD+DVD. "Memorial address" dio a Ayumi el récord de ser la única solista femenina en conseguir un disco de platino con un mini-álbum.

Ese año la compañía Avex Trax sufrió una tensión interna. Una disputa entre Max Matsuura y Yoda, un ejecutivo de Avex Trax, causaron el caos, e inmediatamente comenzaron los rumores de que Ayu y otros artistas populares en Avex Trax como Hiro, Every Little Thing, Hitomi, y Do As Infinity iban a abandonar la discográfica, causando el desplome en los precios del stock de avex trax. No obstante, cuando Ayumi se posicionó a favor de Matsuura, Yoda acabó resignándose, y terminó la disputa interna.

Los singles desde "Moments" fueron lanzados al menos en dos formatos: CD o CD+DVD. El single Moments fue utilizado como fondo para su último anuncio con KOSE VISEE. "CAROLS" fue presentado en cuatro formatos - CD, CD+DVD, SACD, y DVD-Audio. Desde el lanzamiento de "&", Ayu ha experimentado con varios compositores para arreglar sus canciones. En Diciembre del 2004, presentó su sexto álbum "MY STORY" que consiguió el disco de platino. "MY STORY", como sus anteriores singles estuvo disponible en formato CD+DVD o un sólo CD.

Ya empezando el año, Ayumi lanza al mercado reediciones del álbum de MY STORY en versiones SACD, DVD-Audio y un nuevo álbum recopilatorio llamado "MY STORY Classical" que continúa algunas de las canciones del álbum interpretadas con instrumentos de música clásica. Su 35º single, lanzado tiempo mas tarde, "STEP you/is this LOVE?", debutó en lo alto de las listas de ventas Oricon en sus apartados diarios, semanales y mensuales, debutando en el #1, pero en poco tiempo decayendo en las listas.

El segundo single lanzado por Ayumi en el año, su 36º single, "Fairyland", lanzado el 3 de agosto, vendió unas 310.000 copias, obtuvo también el #1 en Oricon, pero también fue decayendo rápidamente después de conseguir el primer lugar.

Tiempo después, en septiembre, fue lanzado su 37º single "HEAVEN", canción principal de la película "SHINOBI", que no alcanzó a llegar el #1 esta vez y quedó en el número #2 por detrás del octavo single de Kanjani, y el siguiente día cayó al tercer puesto. El tercer día después de su comercialización, estuvo el número uno en las listas diarias, y alcanzó la misma posición en las listas semanales con 169.000 copias vendidas. Esta es la decimosegunda vez de forma consecutiva en el que un single de Ayumi ha sido número uno, comenzando con Free & Easy (2002). También rompe el récord de la artista japonesa que más singles han llegado a estar entre los diez más vendidos (35 singles de 36 ), y la segunda artista en conseguir que sus singles hayan llegado a ser el número uno (24 singles).

En los premios "World Music Awards" del 2005, Ayumi Hamasaki ganó el premio a la artista japonesa que más discos ha vendido.

El último lanzado este año, el 38º, titulado "Bold & Delicious/Pride", fue lanzado al mercado el 30 de noviembre. Los videos de estas dos canciones fueron grabadas en Nueva York y tienen un aspecto muy a lo pop americano.

Aunque el single debutó en el primer lugar el primer día, cayó hasta el tercer escalón para el final de la semana. A pesar de esto y sorprendiendo a sus seguidores, el sencillo logró ocupar el primer lugar del chart semanal, convirtiendose en el 25º sencillo de Ayumi en lograr llegar a esa posición, empatando con Seiko Matsuda. Igualmente "Bold & Delicious/Pride" se convirtió en el 13º sencillo en llegar al numero uno en ventas de manera consecutiva. Sin embargo, como resultado de ventas pobres (alrededor de ochenta mil copias en la primera semana), este sencillo podría ser el sencillo menos exitoso para Ayumi desde que lanzó "WHATEVER", 6 años atrás.

Dos nuevas canciones, una titulada "Startin'" y la otra "Rainy day", apadrinaron al videojuego llamado "Shin Onimusha: Dawn of Dreams", como openings y endings de este, respectivamente. Más tarde se sabría que sólo "rainy day" sería parte del nuevo album de Ayumi planeado para el próximo año, en tanto que "Startin' " quedaría fuera.

En la vispera de año nuevo, como ya es tradición, Ayumi celebro su sexto "COUNTDOWN LIVE", un concierto en vivo donde en medio de esté cuando llega la medianoche se celebra la fiesta de año nuevo. Ya el 1 de enero Ayumi lanzó a la venta su séptimo albúm de estudio titulado "(miss)understood" (aunque ya días antes había salido ala venta informalmente a tiendas), que incluyó todos los singles que la cantante lanzó durante el año 2005 (un total de 8 canciones) mas unas 6 canciones nuevas, y 2 interludes instrumentales, completando un total de 16 canciones. El álbum fue lanzado en los 2 formatos ya típicos de artistas de Avex Trax: CD y CD+DVD, lo llamativo de estas 2 versiones distintas era que cada una venía con dos photobooks distintos, "off my day" en la version CD y "on my way" en la edición CD+DVD. Días después del lanzamiento Ayumi ha anunciado que celebrará también esté año su "ARENA TOUR" del año 2006 dentro de unos meses.

Como último tenemos el Single promocionado con anterioridad en el CountDown 2005/2006, "Startin´/Born to be...", que se pondrá a la venta el 28 de Marzo. Este single presenta un gran cambio en la estética de Ayu, y además la cancion "Born to be..." sirve de himno y promoción a las Tori no Olimpic de Japón; por lo que se espera un gran éxito del mismo.